Senyawa Organik

#Tata Nama Senyawa Organik

 ~Alkohol

A. Menurut IUPAC

1) Pemberian nama alkohol dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –ol.
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang.

Contoh:
 

3) Tentukan substituen yang terikat rantai utama.
Contoh:
 

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus hidroksi (-OH) dengan nomor atom C paling rendah.

Contoh:
 

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh:
 

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

B. MenurutTrivial (Nama Umum)

1) Tentukan gugus alkil yang mengikat gugus hidroksil.

Contoh :
 

2) Tambahkan akhiran “alkohol” setelah nama substituen.
Contoh:

~Aldehida

A. Menurut IUPAC

1) Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al.
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.

Contoh :
3) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh :
4) Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.

Contoh :
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh :
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

B. Menurut Trivial (Nama Umum)

1) Aldehida tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa aldehida yang tidak bercabang:

 

2) Aldehida bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.

Contoh :
b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:
c) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan huruf α, β, γ.

Contoh :

~Keton

A. Menurut IUPAC

1) Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.
Contoh :
3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.
Contoh :
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.
Contoh :
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :

B. Menurut Trivial

1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).
Contoh :
2) Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.
Contoh :
3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

 ~Eter

A. Menurut IUPAC

1) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi, dan yang terbesar dianggap alkana.

Contoh :
2) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi.
 

Contoh :

3) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya harus berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituen.
Contoh :
4) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :

B. Menurut Trivial

1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-).
Contoh :
2) Tambahkan akhiran “eter” setelah nama-nama subtituen.
Contoh :
3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

~Asam Karboksilat

A. Menurut IUPAC

1) Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.

Contoh :

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil).

Contoh :

3) Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

Contoh :

4) Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.

Contoh :

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh :

6) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

Contoh :

7) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3-neopentilheksanoat

B. Menurut Trivial

1) Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

2) Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karboksil).

Contoh :
b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:

c) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.
Contoh :

 

#Reaksi Senyawa Organik

Reaksi-reaksi senyawa karbon

Reaksi senyawa karbon dapat dapat terjadi dengan berbagai cara, seperti reaksi substitusi, reaksi adisi dan reaksi eliminasi.

A. Reaksi substitusi

Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain. Secara umum mekanismenya :

Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini bisa rentan terhadap (susceptible; mudah diserang oleh) serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya.

Dihasilkan reaksi subtitusi –suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, atau gugus lain.

Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus peri yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik.

Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (nucleophile, “pecinta nukleus”), sering dilambangkan dengan Nu-. Dalam persamaan reaksi diatas, OH- dan CH3O-, adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif ; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan elektron menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

Lawan nukleofil ialah elektrofil (“pecinta elektron”) sering dilambangkan dengan E+. Suatu elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, jadi suatu elektrofil ialah suatu asam Lewis seperti H+ atau ZnCl2.

Beberapa reaksi substitusi:

a.  Reaksi alkila halida dengan basa kuat

b.  Reaksi alkohol dengan PCl3

c.  Reaksi alkohol dengan logam Natrium

d.  Reaksi klorinasi

e.  Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)

f.  Reaksi saponifikasi (penyabunan)

B. Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.

Mekanismenya reaksi adisi :

C = C → C- C

C ≡ C → C = C → C – C

Beberapa reaksi adisi

a.  Reaksi hidrogenasi alkana

R – CH = CH – R’ + H – H → R – CH2 – CH2 – R’

Contoh :

C2H5 – CH = CH – CH3 + H – H → C2H5 – CH – CH – CH3

2-pentena                                                       n-pentana

Reaksi hidrogenasi ini digunakan untuk membuat margarin (mentega tiruan) dari minyak yang mengandung asam lemak tak jenuh (C = C). Minyak cair dihidrogenasi dengan bantuan katalis Ni menghasilkan lemak padat.

b. Reaksi adisi dengan halogen

Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyaw alkena (C = C) dengan sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi tidak berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari brom tetap.

Alkena + brom  → bereaksi, warna merah coklat dari brom hilang

Sikloalkana + brom  tidak bereaksi, warna merah coklat dari brom tetap.

c. Adisi dengan asam halida (HX)

R – CH = CH – R’ + H – X → R – CH – CH – R’

|       |

H      X

Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov :

1. ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron
2. gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil : – CH3 < – C2H5 < – C3H7

gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat.

C. Reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil.

Mekanismenya :

Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari struktur-strukturnya. Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam suatu tipe reaksi eliminasi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida; oleh karena itu reaksi ini disebut reaksi dehidrohalogenasi. (awalan de- berarti “minus” atau “hilangnya”).